Della vita privata di Enoch Bolles non si sa praticamente niente, sappiamo invece moltissimo della sua arte. Artista Art Deco, Bolles ha influenzato molti degli artisti dei decenni successivi. Piuttosto eclettico e tecnicamente molto preparato, dipingeva donne e ragazze molto energiche, utilizzando un grande numero di colori (cosa piuttosto insolita per quel periodo).
La sua produzione inizia per la Dell Publishing Company che a sua volta produceva le copertine per una serie di riviste all’epoca molto popolari. La più famosa era Film Fun che aveva un pubblico quasi esclusivamente maschile, questo permise a Bolles di sentirsi libero di creare donne sensuali, ritratto in pose spesso piuttosto maliziose.
Le sue pin-up erano semplici e cariche di energia, con facce angeliche in contrasto con i loro corpi mozzafiato e con le gambe dalla lunghezza interminabile, a volte combinava questi corpi sensuali con le goffe pose tipiche delle pin-up del periodo precedente alla Seconda Guerra Mondiale, senza però indulgere sull’eccessiva innocenza, piuttosto poco credibile, come invece amavano fare alcuni dei suoi colleghi.
Artista estremamente prolifico Bolles ha creato un grandissimo numero di tavole nel corso della sua carriera, ad oggi pochissimi disegni originari sono sopravvissuti, nella galleria alcuni altri esempi delle sue tavole.